Nel cuore del convento, ornato dalle finestre delle celle dei Frati, è il chiostro, costante caratteristica degli antichi conventi francescani. Di pianta quadrangolare, presenta un colonnato di dodici pilastri dai quali dipartono archi originariamente a tutto sesto e successivamente, per necessità statiche, rinforzati con contrarci ogivali realizzati in mattoni pieni. Al centro è situata la cisterna che forniva l'acqua ai Frati; sulle lunette di due pareti laterali è una serie di affreschi settecenteschi, di modesto valore artistico, ma interessanti sotto il profilo storico, raffiguranti i frati francescani più noti: S. Bonaventura, S. Bernardino da Siena, S. Leonardo da Porto Maurizio e una schiera di santi martiri, sempre francescani, tra cui quelli dell'Olanda del 1572. Di particolare importanza storica il medaglione affrescato, sito fra due lunette, raffigurante Frate Umile da Petraia nell'atto di scolpire la statua dell'Ecce Homo. I recenti lavori di restauro hanno permesso il rinvenimento di molti dei suddetti affreschi. Nel corso dell'anno, spesso vengono ospitate mostre espositive e, a Natale, quella del “mini presepe”.
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